У Триумфальной площади богатая история: здесь был и рынок, и цирк, и другие объекты. В последние годы площадь выглядела непривлекательно: здесь долго были раскопки и торговые павильоны. А после реставрации она стала новой пешеходной зоной.
С внешней стороны стен Земляного города размещалась слобода ямщиков. Она дала название Тверским-Ямским улицам. С внутренней стороны стен жили воротники — сторожа ворот Кремля, Китай-города и Белого города. Но в XVII веке часть дворов западнее Тверской заняли стрельцы, а затем эти земли перешли в руки купцов.
В 1709 году по случаю победы в Полтавской битве на Тверской дороге соорудили Триумфальные ворота через Земляной город. Через Тверские ворота торжественно въезжали в Москву иностранные послы, ехавшие через Новгород. А после основания Санкт-Петербурга — через них въезжали цари и царицы. По этой причине в XVIII веке Тверские ворота начали украшать деревянными триумфальными арками. Например, в 1775 году построили триумфальные ворота для въезда П.А. Румянцева-Задунайского после его победы над турками. А так как Румянцев отказался от этой чести, через ворота проехала сама Екатерина и направилась на Ходынское поле. А эти триумфальные арки дали название площади.
В конце 1780-х генерал-губернатор Яков Брюс устроил на Триумфальной площади рынок. К его воротам тогда подходил земляной вал с каменной полицейской будкой у Тверской дороги. С внешней стороны вала тянулся «проезд с Тверской в Кудрино», а к западу от ворот стоял двор с каменными зданиями купчихи Троилиной и пятью зданиями казенных бань. К востоку от ворот стоял казенный питейный дом, а рядом с ним — торговые лавки.
В 1805 году вал уничтожили, ров засыпали, и Триумфальная площадь установилась в современных границах. Но ворота еще некоторое время ее украшали. А после победы над Наполеоном «новые» Триумфальные ворота построили чуть дальше от центра — у Тверской заставы.
К концу XIX века рынок на Триумфальной закрылся, а площадь окружили театральные здания. В 1918 здесь открыли памятник Радищеву работы Шервуда. Он простоял до реконструкции 1930-х годов.
В 2011 году при археологических раскопках на Триумфальной площади нашли также советский общественный туалет. А после недавней реконструкции площадь получила парадный вид и превратилась в пешеходную зону.
