Местность под названием Отрадное известна очень давно как село Вельяминово. Она получила имя от московского тысяцкого Вельяминова. Затем, когда село перешло во владение патриарха Никона, появилось название Владыкино. А в 1929 году появился совхоз «Отрадное». Он и дал название всему району.
В XIX веке тут были владения московского генерал-губернатора князя Д.В. Голицына. Главный дом со стороны Большой Дмитровки со временем перестраивали и достаивали многие архитекторы. Последним свой след оставил Федор Шехтель.
В этом нарядном особняке с 1889 года вплоть до своей кончины в 1928 году жила актриса Ермолова.
Это одно из немногих сохранившихся на Тверской зданий. Его построили в 1830-х годах для пассажа Постниковой, и перестроили в 1897. На первом этаже были магазины, а на втором — меблированные комнаты. А с 1937 года здесь театр им. М.Н. Ермоловой.
Малый театр называется так только из-за меньшего по сравнению с Большим размером здания. А его история началась также в 1756 году.