В конце Старосадского переулка располагается Иоанно-Предтеченский монастырь. История не сохранила даты основания обители, поэтому принято считать, что Ивановский монастырь заложил Василий III в честь рождения в 1533 году сына Ивана.
Также нередко уточняли, что монастырь «на Ивановской горке», «на Кулишках» или «в Старых Садах», так как здесь издавна были сады.
С 1654 года в день Усекновения главы Иоанна Предтечи у стен обители проводили «бабьи шерстяные и нитяные ярмарки». Причем свои работы выставляли на продажу и монахини.
Но Ивановский монастырь сильно страдал от вражеских набегов и пожаров. Из-за этого он в 1748 году исчез. В 1761 императрица Елизавета велела восстановить обитель и использовала ее в качестве тюрьмы для подследственных Тайной Канцелярии (неподалеку, на Мясницкой, находилась пыточная). Поэтому посетителей внутрь не пускали.
Именно сюда под видом сумасшедших привозили из Сыскного приказа женщин, замешанных в уголовных и политических делах. А из Раскольничьей конторы в Ивановский монастырь доставляли истерзанных пытками узниц, которых затем держали в «каменных мешках» под надзором монахинь.
В стенах обители на Ивановской горке отбывала наказание за убийство 138 крепостных столбовая дворянка Дарья Салтыкова. Первые 11 лет ее держали в темном склепе под соборной церковью, а свечу вносили только на время еды. При этом москвичи могли смотреть на узницу через небольшое окошко.
По слухам, в заключении Дарья Салтыкова умудрилась «прижить» ребенка от охранявшего ее солдата. Возможно, поэтому еще 22 года Дарья провела в специально пристроенной к собору клетке — на виду у прихожан.
А в 1785 году в Ивановский монастырь тайно доставили молодую женщину и поселили в специально построенном домике. Вскоре она приняла постриг под именем Досифеи. Инокиню содержали в строжайшей изоляции: ей прислуживала только одна монахиня, а монастырский священник проводил для нее церковные службы при закрытых дверях. Но те, кто видел Досифею, могли заметить сходство с императрицей Елизаветой. При этом заточение загадочной инокини было в меру строгим и даже комфортным. Кроме суммы, назначенной казначейством, на ее содержание поступали большие суммы от анонимных дарителей. Лишь во время царствования Павла I монахиню Досифею разрешили посещать.
В феврале 1810 года она скончалась. Загадочной инокине устроили торжественные похороны в Новоспасском монастыре, где находилась усыпальница рода Романовых, а на отпевании присутствовала московская знать и представители царской фамилии.
Узниками Ивановского монастыря иногда становились и царственные особы. Например, сюда перевели из Владимира насильно постриженную в монахини Пелагею Михайловну — вторую жену старшего сына Ивана IV. В 1610 году здесь же постригли в монахини Марию Шуйскую.
В 1859 году началось восстановление Ивановского монастыря по проекту архитектора М.Д. Быковского на средства, завещанные подполковницей Е.А. Макаровой-Зубачевой. Ее душеприказчица выгнала священнослужителей и сломала все прежние здания. Заложили фундамент, поставили каменную ограду вокруг монастыря, а дальше дело застопорилось. Макарова-Зубачева упорно отказывалась достраивать обитель, так как верила, что в новой церкви первым покойником становится храмоздатель. А умирать ей не хотелось. Лишь через 20 лет строительство завершилось.
В монастырь вернулась его главная святыня — икона пророка Иоанна Предтечи с медным обручем, прикрепленным к киоту (ранее он был прикреплен к иконе Усекновения главы Иоанна Предтечи). Верующие надевают обруч во время молитвы, так как это помогает справиться с головными болезнями.
Но не удалось Иоанно-Предтеченскому монастырю сохранить другую святыню — мощи блаженной Марфы. Она была схимонахиней обители во время правления Михаила Федоровича Романова и считалась покровительницей беременных. Но сохранилось только надгробие могилы блаженной Марфы.
...в день освящения церкви Усекновения главы Иоанна Предтечи Ивановского монастыря Елена Глинская родила сына и назвала его в честь Иоанна. Ужасная гроза, бушевавшая в тот день, напророчила вторую часть имени будущего государя — Грозный.
...под именем Досифеи в Ивановском монастыре приняла постриг внебрачная дочь императрицы Елизаветы и Алексея Разумовского, известная также как княжна Тараканова.
...в 1730-х годах в Ивановском монастыре нашли пристанище представители секты «хлыстов» или «Людей Божиих». Сектанты не признавали священников, святых, церковные книги, государство. Их богослужения (радения) проходили ночью в чтении и аллегорическом толковании Священного Писания, самобичевании, экстатическом кружении, перерастающем в оргии. А в полнолуние ритуалы сопровождали человеческие жертвоприношения младенцев мужского пола от совращенной монахини. Если несчастная женщина не могла родить в срок, ей «помогали» огромным тесаком..
В 1732 году останки лидеров хлыстов Ивана Суслова и Прокопия Лупкина погребли в Ивановском монастыре, и над могилой Суслова поставили памятник с надписью: «Погребен Святой угодник Божий». Это место стали открыто почитать хлысты, поэтому в 1739 году по приказу императрицы Анны Иоанновны трупы Суслова и Лупкина выкопали из могил, вывезли в поле, сожгли, и прах их развеяли по ветру. Но радения продолжились в келье одной из стариц. Пришлось ее казнить, а четырех монахинь сослать в Сибирь.
То зловещее время осталось в легендах Ивановского монастыря и в свидетельствах о призраке беременной монахини в белых одеяниях с огромным тесаком в животе
...нередко возле Ивановского монастыря появляется призрак Салтычихи и осыпает прохожих проклятиями. Считается, что эта встреча предвещает несчастье.