Донской монастырь заложили в 1591 году на месте русского гуляй-города после завершения осады крымским ханом Газы II Гиреем. Тогда татары отступили с большими потерями. А в дни боев в гуляй-городе действовала походная церковь в честь преподобного Сергия Радонежского с Донской иконой Божией Матери. Это та икона, которой Сергий благословил Дмитрия Донского на Куликовскую битву.
Первой монастырской постройкой стала украшенная кокошниками каменная церковь во имя Донской Богоматери. Автором проекта, предположительно, был Федор Конь. Строили храм на средства Бориса Годунова. Он даже запечатлел свой образ на стенах церкви, но этот портрет не сохранился.
В Смутное время обитель разорили польские войска под предводительством гетмана Ходкевича. После этого Донской монастырь долго был в запустении. Возобновил обитель Михаил Федорович уже как «богомолье царей» — сюда совершали крестные ходы с участием государей.
В 1698 году освятили построенный на средства царевны Екатерины Алексеевны, сестры Петра I, Большой собор. На стенах храма были фрески работы Клаудио, внутри сохранился восьмиярусный резной иконостас с иконами «фряжского письма». Пол украшен чугунными плитами, подаренными грузинской царевной Дарьей. А главы Большого собора ориентированы по сторонам света. После строительства нового собора, старый храм во имя Донской Богоматери стали называть Малым.
В то же время построили стену с двенадцатью ажурными башнями, напоминающими ограду Новодевичьего монастыря.
Тогда появился некрополь выдающихся деятелей российской истории и культуры (он сохранился), построили Тихвинскую надвратную церковь и колокольню над западными воротами по проекту Д. Трезини (завершил в 1753 году А.П. Елвашев). В 1745-1750 годах появились архимандритские покои, здание духовной семинарии, конюшни и другие вспомогательные постройки. А в 1796-1798 годах построили храм-усыпальницу Александра Свирского по проекту А.Н. Зубова.
Во время Чумного бунта в 1771 году беснующаяся толпа ворвалась в Донской монастырь и убила скрывавшегося там архиепископа Амвросия за то, что он попытался предотвратить распространение чумы и приказал убрать от Варварских ворот Китай-города чудотворную икону. Толпа усмотрела в этом крамолу и растерзала архиерея, но зачинщиков беспорядков нашли и по приказу Екатерины II повесили на Красной площади. С тех пор каждый год 19 августа к Донской иконе совершался крестный ход из Успенского собора Кремля.
До средины января 1925 года в бывших казначейских покоях у северных врат жил Патриарх Тихон. Его похоронили в подклете Малого собора. В это же время в Донском монастыре работала антирелигиозная выставка и Антирелигиозный музей.
В 1929 году монастырские храмы окончательно закрыли, а в 1934 на территории обители открыли музей архитектуры. Сюда свозили фрагменты разрушенных московских храмов, горельефы храма Христа Спасителя, фрагменты Сухаревой башни, часть убранства Красных ворот и Триумфальной арки.
В 1964 году Донской монастырь стал филиалом Музея архитектуры имени Щусева. В Малом соборе богослужения возобновили еще в 1946, а в 1960-е его приписали к храму Положения Ризы Господней на Донской улице. Это сделали, чтобы сохранить оба предписанных к закрытию храма. Тогда же в Малом соборе Донского монастыря устроили мироваренную печь. Сейчас на ней готовят миро для всех храмов.
Музей архитектуры освободил территорию обители, но до сих пор в восточной части его крепостной стены можно увидеть 6 горельефов с храма Христа Спасителя.
А во время ремонта Большого собора провели раскопки и вскрыли захоронение Патриарха Тихона. Обретенные мощи святителя положили в раку и перенесли в Большой собор Донского монастыря.
Донская икона сейчас хранится в Третьяковской галерее. Только на празднование 1 сентября ее переносят в монастырь для поклонения верующих.
...в 1918 году Ленин велел купить за границей печь для кремации. В народе ее назвали «Печью Люцифера» и в 1927 году разместили в храме Серафима Саровского и Анны Кашинской на Донском кладбище. Для этого церковь перекрасили под «мокрый бетон», и она приобрела подчеркнуто «траурный» вид.