Улица Воздвиженка сформировалась в конце XV века на дороге, соединявшей Москву со Смоленском. И в середине XVI столетия здесь уже стояли княжеские дворы и дома знати.
В 1565 году, после учреждения особого удела царя Ивана IV, Воздвиженка оказалась в опричной части Москвы. Здесь же появился Опричный двор, куда переехал жить царь. При набеге крымских татар в 1571 году двор выгорел, но его восстановили в 1574. А через год опричнину отменили.
В XVII веке Воздвиженку часто называли Арбатской улицей. Лишь в XVIII столетии окончательно закрепилось современное название. Само слово «арбат», вероятно, арабское и означает «пригород». Есть также версия, что топоним имеет татарские корни, где «арба» — «телега», или славянские от «горбат» — горбатая, неровная местность.
Новые потрясения ждали улицу в XX веке. В 1934 году разобрали Крестовоздвиженскую церковь, а на ее месте поставили склады материалов для строительства первой линии московского метрополитена.
В 1935 Воздвиженку переименовали в улицу Коминтерна в честь Коммунистического Интернационала, исполком которого размещался в доме №1. А уже в 1946 году она получила новое имя — М.И. Калинина, так как в доме на углу с Моховой действовала «приемная Калинина». В 1963 Воздвиженка вместе со смежной улицей стала проспектом Калинина.
До 1991 года перед домом №14 стоял памятник Калинину, а сейчас он в парке скульптур Музеон». Воздвиженка также вернула историческое имя.