Этот самый длинный из бульваров Бульварного кольца (857 м) получил название по Тверской улице, к которой примыкает. Это еще и самый первый в Москве бульвар, поэтому сначала он назывался просто Бульвар.
Сначала на бульваре посадили березы, но они не прижились, и им на смену высадили липы.
Очень скоро бульвар стал любимым местом прогулок московского барства. Есть сведения, что неимущий люд, во всяком случае в разгар гулянья, сюда не допускался. Своим «зеленым клубом» называли бульвар московские дворяне. Здесь происходили встречи знакомых, деловые и любовные свидания, завсегдатаи обменивались новостями и сплетнями, девицы на выданье метали взоры на фланирующих офицеров и молодых чиновников, мамаши таинственно шептались, выискивая среди модных вертопрахов достойных женихов... Уже появились к 1830 году и другие бульвары кольца, однако Тверской не утрачивал своей славы.
Осенью 1812 года пожар практически уничтожил дома по обеим сторонам Тверского бульвара, а на улице французские солдаты устроили лагерь и вырубили на топливо все деревья. Но бульвар быстро восстановили.
Новая угроза нависла в середине XIX века: к тому времени в Москве появились другие места прогулок, и Тверскому бульвару перестали уделять внимание. Инспекция нашла состояние улицы удручающим. Выделили чиновника, ответственного за благоустройство, и вскоре улица стала еще краше — появились беседки, мостики и фонтаны.
В 1946 году по инициативе архитектора В.И. Долганова прошла еще одна реконструкция бульвара. Тогда появилась гордость улицы — чугунная ограда по проекту Г.И. Луцкого. И сейчас Тверской бульвар вновь место прогулок, свиданий и деловых встреч.
...на Тверском бульваре пытались вырастить шелковичные деревья, поздно дающие листву. Когда Николай I во время прогулки увидел торчащие из земли «палки», он потребовал исправить ситуацию. Тогда в одну ночь пожарная команда выпилила всю шелковицу, а утром императору доложили, что бульвар от «палок» очищен.
...в 1920-е годы на Тверском бульваре устраивали книжные ярмарки, и каждый продавец хотел выделиться. Так появились ларьки с затеей: слон, через хобот которого шла торговля, паровоз от издательства «Транспорт» или рояль с музыкальной литературой.
...однажды Пушкин на прогулке по Тверскому бульвару встретил приятеля, с которым он был в ссоре. Тот громко крикнул:.
— Прочь, шестерка! Туз идет!
На это Пушкин ответил:
— Козырная шестерка и туза бьет.
И спокойно проследовал дальше
