Названия Большой и Малой Сухаревских площадей возникли по Сухаревой башне. Здесь работал знаменитый Сухаревский рынок, в простонародье «Сухаревка».
Тогда государственный указ закрепил собственность на найденное, но его можно было перепродать истинным владельцам. На самом деле рынок был на этом месте и раньше, а так определился его характер. Более ста лет по воскресениям площадь по обе стороны Сухаревской башни превращалась в многолюдный рынок. Там продавали различную утварь, одежду, книги, антикварные изделия.
На Сухаревском рынке можно было купить также ценные художественные изделия, древние рукописи и книги. Частыми посетителями Сухаревки были любители старины и коллекционеры — А.А. Бахрушин, И.Е. Забелин. А к началу XX века рынок превратился в барахолку.
По Сухаревке в изобилии разгуливают торговцы съестными припасами — пирожками, блинами, всякими подозрительными сладостями. Кроме своего прямого дела, они занимаются азартными играми, отчасти представляющими примитивную форму рулетки, отчасти основанными на ловком фокусе. Московская рулетка устраивается так: деревянная доска делится на 5–10 нумерованных квадратиков. На квадратики делаются ставки, затем пускается кубарь. Выигрывает поле, на котором остановился кубарь. Выигравший получает втрое против своей ставки, и все остальное идет в пользу хозяина рулетки. Другие простонародные азартные игры основаны исключительно на ловкости рук. Берется связанный в кольцо шнур: предприниматель быстро и хитро складывает его петлей. Игра идет на заклад, иногда на несколько рублей: если играющий поставил палец так, что попадет внутрь кольца, то он выигрывает; если кольцо сдергивается, он проиграл. Или быстро разбрасываются три карты: нужно угадать, которая из них фигура. Задача не трудная, но, благодаря каким-то ловким маневрам игроков, почти никогда не удается угадать верно. Обыкновенно организаторы таких игр держатся целой компанией. Один ведет игру, другие вмешиваются в публику, подогревают ее интерес удачными фиктивными ставками, крупными выигрышами и всеми мерами способствуют видам играющего. При приближении полиции рулетка мгновенно превращается в лоток с пирожками.
13 декабря 1920 года Моссовет решил закрыть Сухаревский рынок. Но СССР перешел к НЭПу, а Сухаревка лишь хаотично переместилась в переулки Сретенки. Тогда в 1924 Моссовет решил упорядочить частную торговлю и создать Новый Сухаревский рынок. Под строительство отдали пустыри и бывшие владения Гефсиманского скита между Большим Сухаревским переулком, Трубной улицей и Садовой-Сухаревской улицей.
Мельников решил застроить территорию однотипными деревянными торговыми павильонами-киосками, каждый из которых состоял из двух отдельных помещений со входом и торговой витриной, выходящими на противоположные стороны. От четырех до двадцати блоков собирали в ряды так, чтобы на обе стороны их лицевые стены выходили под углом. При такой планировке перед каждым киоском появлялось пространство. А для удобства покупателей каждый павильон имел индивидуальный номер в верхней части и окраску, соответствующую рыночному ряду и виду торговли.
Новый Сухаревский рынок оснастили электрическим освещением, шестью водонапорными кранами и пожарной сигнализацией. Была также небольшая территория для «толкучки».
— Где же антиквария? — спрашиваю одного старого сухаревщика.
— Старьевщики-то? Да кому теперь ихнее барахло нужно? Вот там, в «развале», есть один-другой со своими рогожками.
Для «развала», то есть именно для толкучки, отведен угол ближе к Трубной улице... Это пахнет старой Сухаревкой.
Ново-Сухаревский рынок закрыли в 1930 году, и торговлю продовольственными товарами перевели на Ярославский рынок на Мещанской улице.