Современная площадь Рогожской заставы включает территорию бывших Рогожской Сенной площади и площади Рогожской Заставы, которые получили имя по размещавшейся здесь в XVIII веке Рогожской заставе Камер-коллежского вала.
В 1919 году Рогожскую Сенную площадь переименовали в площадь Ильича, а в 1923 площадь Рогожская Застава переименовали в площадь Застава Ильича. В 1955 году они объединились.
В 1994 площадь Рогожская Застава вернула историческое название. Это имя у многих москвичей ассоциируется со старообрядческой Рогожской общиной. Она появилась в конце XVI века возле деревни Андрониха на левом берегу Яузы, когда в местности «Рогожка» поселились ямщики, занимавшиеся доставкой государевой почты и перевозками товаров из Москвы в село Старый Рогожский ям.
С отменой внутренних таможен в середине XVIII столетия заставы Камер-Коллежского вала приобрели полицейское назначение. Возле некоторых из них, в том числе Рогожской, образовались рынки. Рогожская слобода быстро разрослась: появились постоялые дворы, новые дома, мелкие мастерские, торговые помещения. До середины XIX века она сохраняла важное торговое значение, хотя оставалась далекой окраиной Москвы. На верстовом столбе 1783 года высекли надпись: «От Москвы две версты».
Эта улица была главной в Рогожкой слободе. Она называлась Тележной или Крутоярской (по питейному дому «Крутой Яр»), а в советское время стала Школьной.
Вся она сплошь состояла из постоялых дворов, в которых и останавливались все обозы, проходившие по Владимирскому и Рязанскому трактам. Дома все были каменные, двухэтажные, но самые дворы были с деревянными навесами и вымощены тоже деревом, оттого здесь и бывали колоссальные пожары. Вся улица бывала уставлена продающимися телегами, тарантасами, кибитками. Торговали на ней, кроме простых телег, и экипажами средней руки, и шорным товаром, и всем, что нужно ездившим по дорогам. Для проезда оставлена была только середина улицы. Улица эта была очень широкая. На ней с раннего утра толпился народ, и она представляла большую ярмарку. Движение народа, обозов, троек со звенящими бубенцами — все это ее очень оживляло, и она резко отличалась от всех московских улиц. Трактиры и полпивные были всегда полны народом. Гул стоял над улицей... В Макарьевскую ярмарку на Тележной улице была такая толчея, что, я помню, мы с отцом, идя в пять часов утра, еле протискались. Не только с Владимирского и Рязанского трактов стекались сюда обозы, но положительно со всей Росси.
Рогожская слобода процветала, пока не провели железную дорогу — с ней ямщики не могли конкурировать.
Но еще долго у Рогожской заставы был этап, где собирали для пересчета отправленных в Сибирь арестантов. Здесь их выстраивали по порядку: впереди каторжных в кандалах, с наполовину обритыми головами и закованными руками и ногами, далее ― в ручных кандалах, за ними ― без кандалов. Следом шли возы с больными и женами, ехавшими за арестантами.
Рогожская застава была одною из самых оживленных застав. Все прилегающие к ней улицы и переулки были сплошь заселены ямским сословием и спокон веков живущими здесь купцами и мещанами. Большинство этих обитателей принадлежало к древлепрепрославенной вере «по Рогожскому кладбищу». Эта жизнь по-древлепрепрославленному создала особый быт, выработала свои условия; здесь нравы и обычаи резко отличались от остальной Москвы, особенно от ее центра. Пришлый элемент появился здесь только с постройки Нижегородской железной дороги. Новизна, принесенная этими пришельцами, долго не прививалась к старому строю жизни, но, в конце концов, одолела, и Рогожская, как хранительница старых заветов, рухнула и слилась под давлением духа времени с остальным обществом. Рогожская Палестина велика — в ней в конце шестидесятых годов было пятьдесят две тысячи коренных жителей, девятнадцать церквей и пять монастырей, да еще Рогожское кладбище. Жизнь тогда была здесь замкнутая, постороннему почти невозможно было проникнуть сюда.
Во время чумной эпидемии 1771 года купцы-старообрядцы на свои средства поставили в Рогожской слободе бараки-больницы. По разрешению властей в поле, справа от Владимирской дороги, устроили Рогожское кладбище. Еще в начале ХХ века на кладбище была общая чумная могила, где стоял обелиск со словами: В числе множества удручающих смертных скорбей моровая язва свирепее всех поедает людей, не щадит она младенцев, ни юношей цветущих лет, и самым древним старцам от нее пощады нет…
. Здесь хоронили старообрядцев ― членов поповщинской общины.
На Рогожском кладбище были погребены известные купцы и промышленники Рахмановы, Шелапутины, Морозовы, Рябушинские, Солдатенковы. А со временем за кладбищем вырос целый старообрядческий поселок.
...в 1812 году, когда Москву заняли французские войска и над старообрядческими храмами нависла угроза разорения, отец Иоанн (Ястребов) приказал закопать ценности на кладбище. Свежие могилы представили французам как свидетельство начавшейся эпидемии. Захватчики побоялись раскапывать «чумные могилы» и покинули Рогожскую слободу, ничем не поживившись.
...в одной из сторожек Рогожского кладбища томился прикованный кандалами узник. Питался он только черным хлебом и жабами. В 1901 году полиция решила проверить этот слух. Оказалось, что узник появился на Рогожском кладбище еще в 1885 году. Это был купец Иван Чупилин. Родственники решили преумножить свой капитал за его счет и объявили Ивана сумасшедшим. Шестнадцать лет он на привязи томился в кладбищенской сторожке. В итоге Чупилин совсем лишился рассудка, и его стали отпускать бродить среди могил. Так об узнике узнала вся Москва. Но на судьбу Чупилина это не повлияло — он так и остался томиться на кладбище.
