Историческое название Ленинградского шоссе — Петербургское. Его дали в честь Санкт-Петербурга. В 1924 году город переименовали в Ленинград, и Петербургское шоссе также сменило имя. В 1991 Санкт-Петербургу вернули историческое название, а Ленинградское шоссе сохранило советское имя.
Дорогу закончили через 24 года, но она стала мучением для путешественников.
Я думаю, многие из моих читателей помнят то время, когда дорога между Москвой и Петербургом была самым тяжким испытанием человеческого терпения для того, кто ехал в собственном экипаже, и решительно наказанием небесным для всякого, кто ехал на перекладных. Я предпочитал, однако ж, всегда последний способ путешествия, точно так же, как предпочитают жестокую, но кратковременную болезнь медленной и изнурительной, которой не видишь и конца. У меня и теперь еще волосы становятся дыбом, когда я вспомню про эту каменную мостовую, перед которой всякая городская мостовая показалась бы вам гладким и роскошным паркетом, и эта-то мостовая была для путешественника отдохновением, когда он выезжал на нее, проехав верст триста по дорожной бревенчатой настилке, которую уж, верно бы, Данте поместил в свой ад, если б ему случилось прокатиться по ней в телеге верст полтораста или двести.
В 1834 петербургская дорога получила твердое покрытие. А в советское время Ленинградское направление считали элитных. В период правления Леонида Брежнева шоссе было правительственной трассой и вело в загородную резиденцию главы государства «Завидово».
