Большой Краснохолмский мост существует с XVIII века. Сначала он был «живым» — из связанных бревен прямо на воде. Такие мосты, впрочем, как и деревянные на сваях, часто страдали от наводнений, поэтому их приходилось постоянно отстраивать. Например, в 1823 году Краснохолмский мост снесло без остатка.
Поэтому московская городская дума обратилась к инженеру-мостостроителю Аманду Струве. Именно он создал железнодорожный мост через Оку, мост в Кременчуге, Литейный мост в Петербурге, мост через Днепр в Киеве.
6 апреля 1872 года двухпролетный Краснохолмский мост открыли. Тогда он выходил на Народную улицу и стоял почти под прямым углом к фарватеру, образуя излом на трассе Садового кольца. Это исправили при проектировании нового, современного нам Краснохолмского моста.
Его построили в 1928 году по проекту инженера В.М. Вахуркина и архитектора В.Д. Кокорина. Теперь Краснохолмский мост поставили по направлению Садового кольца — под углом 55 градусов. Он получил самый большой пролет среди новых московских мостов — 168 метра. Его длина составила 725 метров, а ширина — 40 метров. А название мост получил от холмистой местности на левом берегу Москвы-реки.
Большой Краснохолмский мост хотели сделать подвесным. Но сочетание острого угла и подвесной конструкции оказалось слишком рискованным, и от этой идеи отказались.
...при строительстве Краснохолмского моста обнаружили, что часть жилого дома по улице Осипенко расположена прямо на съезде. Тогда ее перенесли на новое место и повернули на 19 градусов. При этом даже не потребовалось отключать коммуникации, а сами жители не почувствовали дискомфорта.