Этот бульвар получил имя не в честь писателя, а в честь памятника Гоголю. Сам Гоголь жил в доме на Никитском бульваре, но монумент ему поставили в 1908 году на соседнем. Поэтому имя писателя получила улица, никакого отношения к нему не имеющая. Но известно, что на Гоголевском бульваре ночевал Михаил Булгаков в октябре 1921 года, когда у него не было жилья в столице.
Бульвар несет на себе отпечаток близости Министерства Обороны. Это видно даже в рисунке ограды.
Раньше бульвар начинался у церкви Святого Духа. Впервые она упоминается в 1493 году. Каменное здание построили в 1699 году и перестроили в начале XIX века. Снесли церковь для строительства выхода станции метро в 1933 году. А в 2017 при благоустройстве бульвара нашли фундамент этой церкви.
Этот рельеф сформировался из-за того, что ручей Черторый протекал на месте внешнего проезда бульвара и имел разные по высоте берега.Это делает Гоголевский довольно узнаваемым, и легко определить, что обе сцены встречи Кати с Рудольфом в фильме «Москва слезам не верит» снимали здесь. Кстати, вошедшая в кинематограф скамейка до сих пор стоит на бульваре — прямо перед изгибом, за которым аллея уходит к площади Арбатских ворот.