Этот памятник смело можно было назвать памятником Калужским воротам, водонапорной башне, Калужскому рынку и Калужскому острогу.
Сначала ворота были деревянными, а в 1640 их перестроили в камне. Военную функцию им пришлось выполнить лишь однажды — в 1618 году во время штурма Москвы польскими войсками королевича Владислава.
К концу XVII века Калужская площадь стала торговой: появись торговые ряды и водонапорная башня. До 1785 года их соседом был Калужский острог. Но когда появилась Бутырская тюрьма, уголовники переехали в «Бутырки».
Пожар 1812 года уничтожил деревянные здания к северу от площади, но не тронул южную часть вдоль Большой Калужской. По ней 7 октября французская армия покинула Москву, пытаясь выйти на Старую Калужскую дорогу.
После этого площадь расширили, снесли вал и засыпали ров. По периметру появились двухэтажные каменные здания с лавками на первом этаже и жилыми комнатами — на втором. Сама площадь получила форму круга. За это ее называли «сковородой» и «площадью девяти углов».
Самый крупный в настоящий момент (вес 200 тонн) памятник Владимиру Ульянову создали Л.Е. Кербель и Г.В. Макаревич. Вокруг постамента расположились плотно поставленные друг к другу фигуры. На фасаде солдат и матрос, рабочий и интеллигент, революционер и женщина-комиссар. Они олицетворяют революционные силы. По бокам представители отсталых в прошлом народов: украинец, кавказец, киргиз и калмык. С тыльной стороны женщина с ребенком и мальчишка-газетчик.
Памятник Ленину появился здесь еще в 1918 году — после покушения на Владимира Ильича Фанни Каплан. Тогда после выступления перед рабочими Ленин вышел из здания завода Хоппера и Ригли, но неожиданно прозвучали 3 выстрела. Два попали в цель. И уже в октябре на месте покушения установили деревянный обелиск, а заводу присвоили имя Владимира Ильича.
В 1947 году появился еще один памятник, а через 40 лет — новый. Наличие трех памятников Ленину в одном месте было уже перебором, поэтому монумент Льва Кербеля остался на Калужской площади единственным. Но сам памятник является копией биробиджанского. Такие же авторские повторения установлены в городах Одинцово, Краснознаменск, Каменск-Шахтинск, Семикаракорск, Аскарово, Бирюч.
...в народе памятник Ленину на Калужской площади прозвали «Лысый камень». Чтобы устранить этот недостаток, однажды группа молодых людей прямо под окнами МВД водрузила на голову Владимира Ильича зеленую мочалку, поставив «ирокез».
