Этот монастырь изначально был за пределами Москвы, в селе Высоком — отсюда и название. Хотя основали его еще в XIV веке, расцвет обители пришелся на 1680-1690-е годы, когда главными жертвователями были Нарышкины.
Он в 1325 году перенес свою кафедру из Владимира в Москву. После смерти митрополита его гробница стала исцелять людей, а в 1327 Владимирский Собор причислил Петра к лику святых.
Через 13 лет после митрополита умер Иван Калита. Но уже тогда стояла близ дороги в село Высокое обитель с деревянной церковью во имя святых апостолов Петра и Павла. Калита заложил монастырь еще в 1326 году на территории между улицей Петровка, Крапивенским переулком и Петровским бульваром.
Монастырь достиг расцвета под покровительством Нарышкиных (по материнской линии Петра I). Тогда летняя церковь Боголюбской иконы Божией Матери 1684–1685 годов постройки стала их семейной усыпальницей. Сам Петр укреплял Высоко-Петровсктий монастырь.
Например, центральный крест зимнего храма во имя Сергия Радонежского (построен в 1690 году) украсила корона, чтобы показать, что здесь молельня будущего государя. При входе в храм построили царское крыльцо. А Трапезная церковь повторила Трапезную Троице-Сергиевой Лавры в память спасения там Петра I от стрелецкого бунта.
Но Высоко-Петровский монастырь печально известен тем, что на его территории французский военный трибунал судил москвичей за поджоги в 1812 году. Расстреливали их тут же — возле колокольни — и хоронили в братских могилах.
В обители подпольно работала Духовная академия. Сюда же стекались изгнанные со своих мест и вернувшиеся из ссылки архиереи. Тогда 5 апреля 1929 года Боголюбский собор Высоко-Петровского монастыря отдали в аренду «Зернотресту». Тот в 1930 сломал кресты и купола и устроил в храме мастерскую по ремонту комбайнов.
Из обители вывезли более 300 облачений священников, 40 пудов «цветного лома», 2 кг серебра и позолоченный иконостас. Часть убранства передали верующим и в музеи, а «не имеющие музейного и антикварного значения» иконы предписывали использовать как стройматериал.
В 1930-х над Высоко-Петровским монастырем нависла угроза сноса из-за планов по расширению Петровки. На месте обители задумали поставить экспериментальный театр под открытым небом. Но проект не осуществился. Спасла Высоко-Петровский монастырь передача в 1950-х годах всех зданий, храмов и сооружений обители Министерству культуры СССР.
В настоятельском корпусе сейчас размещается Отдел религиозного образования и катехизации Московского патриархата. Обитель восстановлена так, как она должна была выглядеть при Петре Великом. Только в Нарышкинских палатах до сих пор работает Государственный Литературный музей.
Главная святыня Высоко-Петровского монастыря — мощи святителя Петра. Покоятся они в Петровском соборе. Каждое утро в 7 утра там совершают братский молебен. А в Сергиевском храме есть частицы мощей Сергия Радонежского и Серафима Саровского. В алтаре — частица мощей Спиридона Тримифунтского. Также в апреле 2010 года наместник Киево-Печерской Лавры передал в Высоко-Петровский монастырь частицы мощей всех Киево-Печерских святых. Они также выставлены в Сергиевском храме.
...в 1326 году князю Ивану Даниловичу во время охоты было видение: высокая гора, покрытая снегом — затем снег растаял, а гора исчезла. Князь рассказал о видении митрополиту Петру. Владыка так истолковал его: «Снег — это я. Я скоро преставлюсь. А ты возвысишься своими делами, но придет и твое время. Умрешь и ты..». Так и произошло.
...при строительстве метро территорию Высокопетровского монастыря завалили мусором и грунтом. Из-за этого храмы ушли в землю на два метра.