Эта обитель возникла на землях, которые пожертвовал Церкви боярин Степан Ховрин. Его монашеское имя — инок Симон — дало название монастырю. Но большую известность обители принесли погребенные там герои Куликовской битвы.
В 1379 году обитель перенесли на новое место. В Старом Симонове осталась только церковь Рождества Богородицы, где в XVIII веке обнаружили захоронения героев Куликовской битвы — Александра Пересвета и Андрея Осляби. При этом храм долго находился на территории завода, и один из компрессоров стоял прямо на могиле иноков-воинов. Сейчас церковь действует.
Старые башни и стены Симонова монастыря построили в XVI веке. Считается, что их возводил Федор Конь, строитель Смоленского Кремля. Обитель много раз служила «щитом» Москвы: ее разрушали, но она возрождалась. А в 1771 году: Екатерина II упразднила Симонов монастырь и превратила его в чумной изолятор. Лишь в 1795 по ходатайству графа Алексея Мусина-Пушкина обитель восстановили.
В 1832 году на средства купца Ивана Игнатьева в Симоновом монастыре решили построить новую колокольню. Н.Е. Тюрин разработал проект в классическом стиле, но тогда набирал популярность псевдорусский, поэтому возвели пятиярусную колокольню (с часами на четверном ярусе) высотой 90 метров по проекту К.А. Тона. Строительство завершили в 1839 году.
Тогда правительственная комиссия признала, что часть древних построек Симонова монастыря можно сохранить как памятники, но собор и стены нужно снести. Взрыв прогремел ночью 21 января 1929 года. Тогда уничтожили пять из шести церквей, в том числе Успенский собор 1405 года постройки, колокольню, надвратные церкви, Сторожевую и Тайницкую башни с прилегавшими к ним постройками. На рабочих субботниках разобрали все, кроме южной стены монастыря.
Известно, что на территории обители был большой некрополь. После его уничтожения на Новодевичьем кладбище перезахоронили останки поэта Д.В. Веневитинова и писателей Аксаковых. Разоренные могилы превратили в мусорные ямы, а на костях усопших устроили гальванический цех. На месте развалин Симонова монастыря в 1932-1937 годах появился Дворец культуры ЗИЛа.
Обитель начали восстанавливать в 1990-х. Сохранились часть стен монастыря и три башни XVII века. Особенно выделяется угловая башня «Дуло» с высоким шатром и двухъярусной дозорной башней. Она много раз становилась образцом при крепостном строительстве. А необычное название появилось после того, как с башни подстрелили татарского предводителя по имени Дуло. Две другие уцелевшие башни — пятигранную «Кузнечную» и круглую «Солевую» — построили в 1640-е годы. Сохранились также храм в честь Тихвинской иконы Божией Матери, трапезная и служебные постройки. Сейчас здесь проходят единственные в мире службы для глухонемых.
...в начале XIX века благодаря повести Н.М. Карамзина «Бедная Лиза» окрестности Симонова монастыря стали одним из любимых мест загородных прогулок. Недалеко от обители был пруд, вырытый преподобным Сергием. Именно здесь Карамзин «утопил» главную героиню своей повести. Поэтому у пруда по вечерам гуляли толпы влюбленных, деревья вокруг были исписаны почитателями повести, а один поэт даже разродился экспромтом:.
Здесь Лиза утонула, Эрастова невеста,
Топитесь, барышни, для всех вас будет место.
В XX веке по Лизиному пруду получили названия Лизина площадь, Лизин тупик и станция Лизино железной дороги. Но к 1932 году пруд засыпали
