В XVI веке Ивановское было частью Измайловской усадьбы. Недалеко было 2 пруда, где разводили карасей, линей и лебедей. На прудовых плотинах стояли мельницы, а рядом был тутовый сад для разведения шелкопряда. А в 1667 году здесь построили церковь в честь Рождества Иоанна Предтечи. Он дал название району Ивановское.
Ивановская церковь редко пустовала, ведь она располагалась возле Старой Владимирской дороги — знаменитой Владимирки, по которой шли этапы до Владимирского Централа и в Сибирь. Даже после революции 1917 года храм не закрыли.
В 1919 году по инициативе А.В. Луначарского Владимирское шоссе в Москве переименовали в шоссе Энтузиастов в честь революционеров и политических заключенных, которых царское правительство отправило в ссылку. Уже к 1960-м смысл нового названия многие москвичи забыли, и стали воспринимать его как советский «гимн оптимизму».
