По легенде, Андреевский монастырь заложили в конце XIII века, но впервые он упомянут в летописях в 1547 году по случаю пожара.
До конца XVI века обитель называли Преображенской пустынью, а после чудесного бегства войск крымского хана Кызы-Гирея от стен Москвы в 1591 году в день памяти Андрея Стратилата здесь построили деревянный храм в честь этого святого. В 1675 его сменила каменная надвратная церковь, украшенная многоцветными изразцами. С тех пор монастырь называют Андреевским.
Расцвет обители пришелся на середину XVII века, когда по инициативе боярина Федора Ртищева здесь открыли «Учительное братство». Оно объединяло образованнейших монахов того времени. Ртищев вызвал 30 ученых монахов из Киево-Печерской лавры, Межигорского и других монастырей и поселил их на Воробьевых горах. Здесь они занимались переводами, обучали желающих славянской, греческой и латинской грамматикам, риторике, философии и другим наукам. Тогда же в Андреевской обители появилось духовное училище, прообраз Славяно-греко-латинской Академии.
Во время эпидемии чумы 1771 года на территории Андреевского монастыря устроили кладбище для родовитых горожан. Там были похоронены Плещеевы, Щербатовы, Шереметевы и насельники московских монастырей.
В 1803 году на территории обители разместилась богадельня. Хотя, по словам английского путешественника Уильяма Кокса, в Андреевском монастыре находились «распутные женщины», которые делали веревки для адмиралтейства. Здания богадельни строили много лет и завершили в 1878.
В 1923 году закрыли храм Андрея Стратилата, разобрали часть монастырских построек и уничтожили некрополь. В Андреевской церкви устроили школу, в храме Воскресения Христова — клуб.
В 1960-х на территории обители работал Всесоюзный НИИ комитета стандартов, мер и измерительных приборов. В корпусах богадельни жили люди.
Сейчас обитель действует вновь. Тут размещается Синодальная библиотека, действует общеобразовательная «Школа при Андреевском монастыре».
Восстановлены несколько храмов: Воскресения Христова в стиле московского барокко 1689–1701 годов постройки, надвратный храм Андрея Стратилата и церковь Иоанна Богослова, перестроенная в 1865 году на средства купца Михаила Сеткина. А в центре монастырской территории возвышается барочная колокольня с церковью Михаила Архангела, построенная в 1748 году на пожертвования графа С.Б. Шереметева.
