Это вторая по значению и возрасту площадь Кремля. В XVI-XVII веках она была деловым центром города. Здесь располагались всевозможные приказы, и здесь объявляли царские указы. Для этого приказные дьяки поднимались на крыльцо и кричали, что было сил. Отсюда и произошла поговорка «кричать во всю Ивановскую». Но это не единственная версия. Говорят, что на Ивановской площади наказывали приказных служителей за подделку документов и воровство.
А Иван Забелин относил эту поговорку к колокольному звону, ведь на Ивановской площади стоит самое высокое сооружение Кремля — колокольня Иван Великий» (хотя это и не колокольня вовсе, а ансамбль из колокольни, церкви и Филаретовской пристройки). Отсюда по Москве разливался звон во всю Ивановскую колокольную фамилию.
Восточную часть по Иоанновской церкви назвали Ивановской, а западную — Соборной площадью. В XIV-XV веках на Ивановской площади стояли многочисленные дворы Московских князей, а северную ее часть обрамляли строения Чудова монастыря.
Но уже в первой половине XVI века на площади выросло каменное здание приказов, и князей сменили служилые люди и приказные дьяки. А на Ивановской площади можно было узнать последние новости и слухи, оформить частные сделки и составить челобитную.
Были на площади и свои святыни. Например, на «Кремленаграде» хорошо видна церковь Черниговских чудотворцев XVI века прямо перед Ивановской колокольней, а в юго-восточном углу площади — церковь Николая Чудотворца или Николы Льняного. Ее построил по приказу Василия III в 1506 году Алевиз Новый. Храм получил название Николы Гостунского по селу Гостунь, откуда государь привез чудотворную икону. Эта церковь была главной святыней Ивановской площади, но в XVII веке ее разобрали, чтобы освободить место для постройки нового императорского дворца по проекту Василия Баженова. И хотя дворец так и не построили, южную бровку Боровицкого холма оставили пустой и использовали для смотра войск.
Разобрали старые приказные палаты и близлежащие здания и церкви, перестроили Чудов монастырь, получивший выход прямо на площадь, построили архиерейский дом (резиденцию главы Московской епархии). Завершила череду изменений подготовка к строительству Большого Кремлевского дворца в конце XVIII — начале XIX века. Тогда-то снесли приказные палаты и церковь Николая Гостунского. А на месте архиерейского дома появилась новая постройка — Малый Николаевский дворец.
А еще на Ивановской площади произошли события, описанные как легенда о первом русском летуне. В 1695 году один мужик во всеуслышанье заявил, что, сделав крылья, станет летать как журавль. Ему выделили 18 рублей. Однако мужик не взлетел. От отметил, что сделал слишком тяжелые крылья и запросил еще 5 рублей на другой материал. Но и на новых крыльях взлететь не удалось. За это его били батогами и приказали продать имущество, чтобы вернуть деньги. Эти события Роберт Рождественский описал в «Балладе о крыльях».
А в 1929 году снесли Малый Николаевский дворец и Чудов монастырь. На их месте построили Школу высшего командного состава имени ВЦИК, где до недавнего времени работал аппарат Президента РФ.
Связано это было с неприятным событием: в 1888 году царский поезд, на котором ехал Александр III с семьей, потерпел крушение у станции Борки под Курском. Локомотив поезда сошел с рельсов, и вагон-столовая, где находились Романовы, оказался сброшенным с путей и сплюснутым под силой удара. Никто не пострадал, но после того случая Александр стал особенно верующим.
На месте крушения поезда поставили часовню, в стране стали строить храмы, а в Кремле планировали поставить царь-колокольню и повесить на нее Царь-колокол. Но это так и осталось в планах.
