На месте Большого Каменного моста раньше был наплавной («живой») мост из связанных вместе бревен. Пройти по нему, а тем более проехать, было достаточно рискованно.
После смерти мастера строительство прекратилось, так как план посчитали слишком смелым и дорогим. Работы завершил монах Филарет в 1687 году по инициативе царевны Софьи и Василия Голицына. Строили по плану Кристлера, который оставил деревянную модель моста. Причем на работы потратили так много, что о ценности и дороговизне чего-либо говорили: «Дороже Каменного моста!».
Большой Каменный мост тогда находился в другом месте — начинался у подножия Дома на набережной и вел к Ленивке. Он был в 3-4 раза шире московских улиц, и поэтому его наполнили многочисленные строения.
В петровские времена на Большом Каменном мосту стояли палата Предтеченского монастыря и 4 каменные палатки князя Меньшикова, табачная таможня и пивной двор. В конце моста был кабак «Заверняйка». В Шестивратной башне размещалась Корчемная канцелярия и тюрьма для обличенных в тайном изготовлении вина. Под ними находились галереи, куда москвичи ходили гулять и пить вино и пиво. Под мостом был пивной ледник. У отводных быков стояли водяные мукомольные мельницы с плотинами и отводными воротами. Мельники жили тут же, в Шестивратной башне. А еще под Большим Каменным мостом собирались воры. Особенно дурной славой пользовался один из пролетов на левом берегу — «девятая клетка». Мимо нее с наступлением вечера москвичи старались не ходить.
А в середине 1850-х обветшавший мост решили снести. Это оказалось довольно трудным делом: кладка была такой прочной, что ее пришлось взрывать.
В 1858 году на месте разобранного моста построили новый, первый в Москве металлический трехпролетный мост по проекту Танненберга. Он простоял 80 лет, но его также пришлось разобрать: после строительства канала имени Москвы уровень реки повысился на 3 метра.
В 1938 несколько ниже по течению реки построили современный мост по проекту В.А. Щуко, В.Г. Гельфрейха, М.А. Минкуса. Длина пролета главной арки составила 105 метров.
Этот мост вошел в историю: на обороте титульной страницы российского паспорта изображена панорама Кремля именно с Большого Каменного моста. А на его решетках до сих пор сохранилось изображение Советского герба Москвы — статуя Свободы внутри пятиконечной звезды.
