В конце XIV века на месте села Измайлово был дремучий лес. А три столетия спустя здесь уже выращивали дыни, арбузы и виноград, а Петр I отправлял в плаванье свой ботик.
Из Костромского уезда сюда переселили 700 крестьянских семей. На речках Измайловке (Серебрянке) и Пехорке они выкопали 20 прудов, образовав остров, а на плотинах поставили водяные мельницы. В прудах развели рыбу. Также в Измайлове устроили пруды специального назначения: Пиявочный, где разводили пиявки для лечебных целей; Стеклянный, вода из которого шла на нужды стекольного завода; Зверинецкий, из которого брали воду для Измайловского зверинца.
На острове, который до сих пор сохранился на Круглом (Виноградном) пруду, построили деревянный дворец. К нему вел широкий каменный мост (не сохранился). А вокруг устроили плодовые сады, огороды и оранжереи, где выращивали дыни, арбузы, виноград, грецкий орех, шелковицу и хлопок. Здесь же стоял зверинец с редкими зверями и птицами.
Село Измайлово славилось ткацким промыслом. К середине XVIII века вокруг Хамовного (ткацкого) двора на берегах Яузы и Хапиловки стояли шерстяные и шелкоткацкие заведения, и почти в каждой крестьянской избе работали ткачи-кустари. А когда в XVII столетии вырос в цене «северный шелк», Алексей Михайлович захотел вырастить лён в своей вотчине. Это было непросто, ведь лён хорошо растет только в северных краях. Но Алексей Михайлович вызвал из Пскова двух специалистов. В Измайлове построили два Льняных двора, а между ними выкопали Льняной пруд, чтобы вымачивать лён. На карты пруд попал как Ольняный, а потом стал Оленьим. Также на Измайловском острове вырос и стекольный завод.
В один из своих приездов Петр нашел в амбаре возле Оленьего пруда деревянное судно — ботик, который вошел в историю как «дедушка русского флота». Голландский корабельный мастер Карштен Брандт исправил ботик, поставил на нем мачту и парус, спустил на Яузу. Здесь Петр освоил управление лодкой и перевез ее на Просяной пруд в Измайлове. Пруд был немалых размеров, но царю хотелось большего. До 1701 года ботик находился в Измайлове, а потом хранился в Кремле.
Празднуя в январе 1722 года заключение Ништадтского мира, Петр вспомнил о ботике и превратил его в памятник, поставив на деревянную тумбу. А 11 августа 1723 ботик участвовал в смотре Балтийского флота, где его встретили пальбою и другими морскими почестями. Тогда Петр I воскликнул: Смотрите, как дедушку внучата веселят и поздравляют
.
Затем ботик поместили под навес в Петропавловской крепости, а в 1761 году архитектор А.Ф. Вист построил в крепости Ботный домик. В 1928 ботик перевезли в Петергофский парк и разместили в бывшем Птичьем вольере. В августе 1940 года старинную лодку передали в Центральный военно-морской музей. Во время Великой Отечественной войны ботик эвакуировали в Ульяновск, а в марте 1946 года он вернулся в музей.
А на родине «дедушки русского флота» — на Измайловском острове — в 1998 году установили памятник Петру I работы Льва Кербеля.
От усадьбы осталась только мостовая башня (часть каменного моста через Серебряный пруд), где проходили заседания Боярской думы. Она также служила колокольней стоящего рядом Покровского собора. Сохранились также Передние и Задние ворота вместе с каменной оградой (их построили в 1682-1683 годах для ограждения дворцовых хором) и собор Покрова Богоматери, построенный в 1620-х годах братьями Медведевыми под руководством Ивана Кузнечика.
В 1839 на Измайловском острове появилась военная богадельня для инвалидов войны 1812 года (позже и других войн XIX века). Ее корпуса архитектор К.А. Тон пристроил к Покровскому собору, чтобы инвалидам было удобнее посещать храм. При этом разобрали крыльца, примыкавшие к храму с северной и южной стороны. В этих корпусах разместили 432 солдата. Они получали хорошее содержание, одежду, медицинский уход, сытную пищу. Принимали в Богадельню всех, кто завершил службу, если у них не было имущества, места службы и родственников, которые согласились бы их содержать.
Путеводитель по архитектурным стилямЗатем постройки на Измайловском острове отдали под жилье рабочих, и в 1924 году образовался рабочий городок имени Баумана. Там разместили около 3 000 человек. Городок существовал до 1960 года.
Теперь в Измайлово работает московский объединенный музей-заповедник. Здания отреставрированы.
