Здесь молились и крестили детей цари, здесь хоронили митрополитов. Отсюда бежал Григорий Отрепьев, будущий Лжедмитрий I.
Деревянная церковь Чуда Архангела Михаила в Хонех встала на месте конюшни. Но есть версия, что на этой территории в Кремле размещался Ханский двор. Митрополит Алексий попросил похоронить его в Благовещенском приделе Чудовой церкви. Когда в 1485 году рядом построили храм Святителя Алексия, мощи митрополита перенесли туда. В 1438 на месте обветшавшей церкви Чуда архангела Михаила поставили новую каменную. Но уже 1503 году ее перестроили.
В 1506 в Чудовом монастыре открыли патриаршее училище. Там монахи переписывали и переводили церковные книги. С 1619 по 1633 год в обители работало греко-латинское училище. А в 1653 в монастыре открылась церковная школа.
Смутное время не обошло стороной Чудов монастырь. В 1610 году здесь устроили тюрьму для патриарха Ермогена, так как он призывал к борьбе с поляками и отказался призывать ополченцев отойти от Москвы. В 1612 году патриарх умер в обители от голода. В подклете церкви Чудова монастыря, где скончался Ермоген, освятили храм в его имя.
В монастыре крестили младенцев царского рода: сыновей и дочь Ивана Грозного, будущего царя Алексея Михайловича, Петра I, Александра II. На территории обители хоронили монахов, светскую аристократию (князей Трубецких, Куракиных, Хованских) и известных б Яр.
В 1680-х к Чудову монастырю присоединили двор боярина Морозова, и на этой территории поставили новое здание храма Святителя Алексия по чертежам Федора Алексеевича. В церкви были мужская и женская половины с отдельными входами.
Оставил след в истории обители и Чумной бунт 1771 года: тогда народ разгромил монастырь в поисках митрополита Амвросия, который запретил молиться у Боголюбской иконы Богородицы из-за опасности распространения чумы. Обитель разграбили вновь в 1812 году. Тогда на территории Чудова монастыря устроили штаб гвардейских полков, а на месте соборной церкви поставили спальню маршала Даву.
После окончания Отечественной войны обитель восстановили, и в ней разместились Духовная консистория, Епархиальное попечительство и Духовный цензурный комитет. После переезда этих заведений на их месте устроили монашеские кельи.
А в 1820 году дом митрополита перестроили в Малый Николаевский дворец. После этого Чудов монастырь стал местом проведения праздников (например, здесь отмечали первую военную победу в Русско-персидской войне) и обязательным пунктом в маршруте церковно-государственных церемоний. Здесь же устроили усыпальницу убитого революционерами великого князя Сергея Александровича.
После революции монахов изгнали, а кельи заняли различные учреждения. В 1918 году в Чудовом монастыре открыли пулеметные курсы. Затем их преобразовали в Военную школу имени ВЦИК. И хотя обитель признали памятником архитектуры, в 1929-1932 все ее здания разрушили. Петру Барановскому удалось спасти лишь раку святителя Алексия. Сейчас мощи святого находятся в Елоховском соборе.
На месте разрушенного монастыря в 1932-1934 годах построили корпус Военной школы имени ВЦИК по проекту Ивана Рерберга. Затем в здании работал Президиум Верховного Совета СССР и подразделения Администрации Президента.
В 2014 году Владимир Путин предложил восстановить Чудов и Вознесенский монастыри в Кремле. Но так как не сохранилось чертежей и обмеров построек, от этой идеи отказались. На месте снесенного 14-ого корпуса устроили сквер. В планах — открыть здесь музейное пространство.
...с 1601 по 1602 год в Чудовом монастыре жил Григорий Отрепьев, известный как Лжедмитрий I.