Из этой еще белокаменной проездной башни Дмитрий Донской с дружиной отправился на Куликовскую битву. Но гораздо больше известен мрачный период ее истории, когда башня была пыточной.
Сначала башню называли Тимофеевской, но вскоре она получила новое имя по церкви Константина и Елены, которая до советского времени стояла в Тайницком саду в Кремле.
На башне сохранились следы засыпанной арки и пазы крепления подъемного моста, который перекидывали через ров с водой. Он защищал восточную стену Кремля от возможного нападения. Но в конце XVII столетия Константино-Еленинская башня утратила оборонное значение и превратилась в пыточную. Тогда же засыпали ров.
Чаще всего пытали на дыбе — П-образном сооружении из бревен. У оголенного по пояс обвиняемого связывали руки за спиной. Пытаемого подвешивали на поперечном бревне так, что руки выворачивались из суставов. При этом палач бил жертву кнутом. Если обвиняемый не признавал вины, пытку повторяли. Трупы по утрам выбрасывали на мостовую, чтобы родственники могли их похоронить.
Известно, что в Константино-Еленинской башне закончили свои дни несколько участников восстания Ивана Болотникова.
Мини-путеводитель по Кремлевским стенам и башням...непонятное явление произошло у Константино-Еленинской башни в 1950 году. В одну из летних ночей дежуривший кремлевский курсант увидел на стене темное пятно. Оно медленно расширялось и будто стекало вниз. На ощупь пятно оказалось липким, а при свете фонаря показалось, что это кровь. Курсант не стал докладывать о находке и решил еще раз все проверить при свете дня. Но к утру загадочного пятна не оказалось.